彼得(乔尔·金纳曼 Joel Kinnaman 饰)曾经是一名精明强干的特种兵,因为一场意外而锒铛入狱,身陷囹圄的彼得被告知可以获得提前释放的机会,但作为交换,彼得必须成为联邦调查局的线人,暗中协助调查局派出的卧底,合力将黑帮老大拉下马。心心念念妻子的安危,彼得接受了联邦调查局开出的条件,哪知道任务刚刚执行没多久,卧底就曝光了身份惨遭杀害。黑帮老大要求彼得补偿由于他的失误而给帮派造成的损失,进一步命令他回到监狱中,在那里暗中进行毒品交易。与此同时,彼得的举动也引起了纽约警方的注意,一时之间,彼得被夹在三股强大的势力之间,每天都徘徊在死亡边缘
芝加哥又迎来了晴朗的一天,逃学高手菲利斯(马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰)自然不会在这天选择枯燥的测验,他伪装病重骗过父母,令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦(阿兰•卢克 Alan Ruck 饰),两人联手骗过训导主任罗宁,驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风,菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转,学生们反而受他的影响颇深,在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗,“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形,而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……